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.课程说明
在高等师范院校化学系教学任务中,有机化学是一门基础理论课。它应在学生学习无机化学的基础上,系统的讲授各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本理论、基本概念、基本技能,了解其最新成果和发展趋势,为胜任中学有机化学教学打下坚实基础。
二.教学目的及要求
⒈掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质,重要合成方法,以及它们之间的相互关系。
⒉应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论,定性了解分子轨道理论的基本概念。
⒊掌握诱导效应和共轭效应,并能运用解释某些有机反应的问题。
⒋了解过渡态理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。
⒌熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应。并能初步运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。
⒍初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。
⒎初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理,并能认识简单的典型图谱。
⒏掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。初步掌握合成高分子化合物的基本知识。
⒐初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用。
三.教学重点及难点
重点:基本概念、基本反应、基本理论及其在有机化学中的应用。难点:反应机理及应用。
四.与其他课程的关系
在无机化学价键理论的基础上学习此课程,通过此课程的学习为后续课程:分析化学、物理化学、结构化学、化工基础等课程的学习打下基础。

五.学时、学分:144学时,8学分
六.教学内容:
第一章 绪论 4学时
一、 有机化学的发生和发展
⒈有机化合物和有机化学 , 肖来马的科学定义有机物和无机物 , 有机化合物相对特征 , 批判“生命力”学说.
⒉有机结构理论的创建 : 凯库勒(Kекцlё)和库帕(Couper)、布特列洛夫(Вутлеров)、范特霍夫(von't Hoff )和勒贝尔(Le Bel)
⒊有机化学的任务, 与工农业生产的关系 , 与医药卫生事业的关系.
二、 共价键理论
⒈共价键理论
⒉分子轨道及成键三原则
⒊共价键的属性(键长 键角 键能)
三、 有机化合物的分类
第二章 烷烃7学时
一、 烷烃的同系列和同分异构现象
二、 烷烃的命名法(系统命名法 普通命名法)
三、 烷烃的结构和性质
⒈碳原子的正四面体概念和sp3杂化轨道、σ-键
⒉烷烃的构象 σ-键骨架 乙烷、正丁烷的构象
⒊物理性质
⒋化学性质 稳定性和取代反应、氧化、裂解
四、卤代反应历程 链反应,游离基及其稳定性
五、烷烃的来源(着重讲甲烷的来源及其应用)
第三章 7学时
一、单烯烃同系列和同分异构现象 顺反构型(Z和E构型) 命名法
二、单烯烃的结构和性质
⒈碳原子的sp2杂化轨道,n键,乙烯的分子轨道
⒉物理性质
⒊化学性质
⑴加成反应 加氢、加卤素、加卤化氢、加水。
⑵氧化反应 顺羟化、臭氧化、环氧化
⑶聚合反应
⑷α-氢的取代
三、亲电加成反应历程 Markovnikov规则和诱导效应 碳正离子及其稳定性
四、烯烃的来源 石油的炼制、石油及其产品的裂解、石油气的分离及其用途(乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、丁二烯、异戊二烯)
第四章 炔烃和二烯烃6学时
一、 乙炔的来源和工业制法
二、 乙炔的结构 sp杂化轨道
三、 炔烃的物理性质
四、 炔烃的化学性质
⒈亲电加成
⒉水化
⒊氧化
⒋炔化物的生成
⒌还原
6.聚合反应
五、 二烯烃
六、 共轭效应
七、 速率控制与平衡控制
第五章 4学时
一、脂环烃的分类 顺反异构现象和命名法
二、环烷烃的结构 张力学说 性质
三、构象分析 环己烷和取代环己烷的构象,船式、椅式、直立键、平伏键 十氢化萘的构象
四、 脂肪烃的合成方法
1.分子内偶联方法
2.狄尔斯-阿尔德反应
3.卡宾合成法
4.脂环烃之间的转化
第六章 6学时
一、 物质的旋光性 平面偏振光和旋光性,旋光仪和比旋光度
二、 对映异构现象和分子结构的关系 手性和对称因素
三、 含手性碳化合物的对映异构 对映体、非对映体,外消旋体,内消旋体,构型表示方法
四、 绝对构型  次序规则  R、S系统命名
五、 环状化合物的立体异构
六、 不含手性碳化合物的对映异构 联苯型、丙二烯型
七、 外消旋体的拆开
八、 亲电加成反应的立体化学
第七章 10学时
一、芳香烃的分类 同分异构现象和命名法
二、苯的结构 分子轨道
三、芳香烃的物理性质
四、苯及其同系物的化学性质
⒈取代反应 卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应
⒉加成反应 加氢、加卤素
⒊氧化反应 苯核的氧化、侧链的氧化
五、亲电取代反应历程和定位法则 超共轭效应
六、非苯系芳烃化合物
1.Huckel规则
2.非苯系芳香族化合物
七、多核芳烃 联苯,萘(结构、性质)、蒽和菲
八、芳烃的来源 煤焦油的精制、分离、重整、合成
第八章 现代物理实验方法的应用 6学时
一、 电磁波谱的一般概念
二、 紫外光谱 电子的激发跃迁方式 能量与波长的关系
三、 红外光谱 分子振动的方式 质量与吸收频率的关系 烃C-H特征吸收峰
四、 核磁共振谱 电子的屏蔽 化学位移 自旋偶合
五、 质谱简介
第九章 8学时
一、卤代烃的分类 同分异构现象和命名法
二、卤代烃的性质
⒈物理性质
⒉光谱性质
⒊化学性质
⑴取代反应 水解、醇解、氨解、与硝酸银、氰化钾的反应
⑵消除反应 Saytzeff规则
⑶与金属反应(Li、Mg) 金属有机化合物的概念
⑷还原
三、亲核取代反应历程 SN1、SN2反应历程 影响亲核取代反应活性的因素
四、以卤代烯烃和以卤代芳烃 分类 物理性质 化学性质
五、卤代烃的制法 由烃制备、由醇制备
六、重要的卤代烃 氯仿、四氯化碳、氯乙烯、氯苯、六六六
七、有机氟化物(特殊制法 特殊性质) 氟里昂、四氟乙烯
第十章 8学时
一、 醇
⒈醇的结构、分类和命名法
⒉醇的性质
⑴物理性质
⑵光谱性质
⑶化学性质 与金属钠的反应,与氢卤酸反应,成酯反应:羧酸酯、硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯(农药)。脱水反应,氧化反应,二元醇的反应,片呐醇重排
⒊醇的制备 卤代烷水解,醛、酮还原,由Grignard合成,硼氢化-氧化反应。
⒋重要的醇 甲醇,乙醇,乙二醇,甘油
二、消除反应 消除反应历程E1和E2,消除反应的取向,与亲核取代反应的竞争,
消除反应的立体化学
三、酚
⒈酚的结构同分异构现象和命名法
⒉酚的性质
⑴物理性质
⑵光谱性质
⑶化学性质 酸性与FeCl3的反应,氧化,羟基对苯核的影响。
⒊重要的酚 苯酚,对苯二酚,萘酚。
四、 醚
⒈醚的分类结构和命名法
⒉醚的性质
⑴物理性质
⑵光谱性质
⑶化学性质 氧盐的生成,醚键的断裂,过氧化物的形成。
⒊醚的制法 醇的脱水,Williamson合成
⒋重要的醚 乙醚,环氧乙烷,四氢呋喃,冠醚
第十一章 8学时
一、 醛和酮的分类、同分异构现象和命名法
二、 醛和酮的性质
⒈物理性质
⒉光谱性质
⒊化学性质
羰基亲核加成反应 加氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物(Beckmann重排)
与金属有机化合物的加成(潜手性,不对称合成)
Wittig反应
氧化还原反应
α-H的反应 卤化、羟醛缩合反应
酮式-烯醇式互变异构现象
三、 亲核加成反应历程
⒈简单的加成反应历程
⒉加成-消除反应历程
⒊羰基加成反应的立体化学
四、 饱和一元醛酮的一般制法
⒈氧化 烃的氧化、醇的氧化
⒉还原 Rosenmund法、金属氢化物
⒊羧酸及其衍生物与金属有机化合物的加成
⒋Friedel-Crafts反应型反应 Gattermann-Koch反应,Reimer-Tiemann反应等
五、重要的醛酮 甲醛,乙醛,甲苯醛,丙酮,环己酮
六、不饱和的羰基化合物
⒈乙烯酮
⒉α、β-不饱和醛酮
⒊醌
第十二章 8学时
一、 羧酸
⒈羧酸的分类和命名法
⒉一元羧酸的来源和制备 氧化法,水解法,通过Grignard合成
⒊一元羧酸的性质
⑴物理性质
⑵光谱性质
⑶化学性质 酸性,羧基中羟基取代反应,脱羧反应,α-H的反应
⒋重要的一元羧酸 甲酸,乙酸,苯甲酸,高级脂肪酸
⒌二元羧酸
⑴通性
⑵重要的二元羧酸 乙二酸,丙二酸,丁二酸,丁烯二烯,己二酸,苯二甲酸
二、取代酸
⒈卤代酸 性质 制法
⒉羟基酸
⑴来源制法 性质
⑵重要的羟基酸 乳酸,酒石酸,苹果酸,柠檬酸,水杨酸,没食子酸
⒊羰基酸 互变异构现象
第十三章 8学时
一、 羧酸衍生物
⒈分类和命名
⒉酰卤 性质 制法
⒊酸酐 性质 制法
⒋羧酸酯 来源制法,物理性质,光谱性质,化学性质
⒌酰胺 性质
二、酰基化合物的水解历程
三、脂类
⒈油脂
⒉磷脂
四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成上的应用
五、碳酸衍生物 光气,尿素,氨基甲酸酯(农药)
第十四章 8学时
一、 硝基化合物
⒈制备
⒉化学性质 还原,和碱作用,和亚硝酸作用
⒊化合物的重要硝基 氯化苦,硝基苯,三硝基甲苯(TNT),苦味酸
二、 胺
⒈胺的分类和命名
⒉胺的性质
⑴物理性质
⑵光谱性质
⑶化学性质 碱性,烃基化(彻底甲基化 Hofmann规则),酰基化,和亚硝基酸反应,芳核取代反应
⒊胺的来源和制备
⑴氨的烃基化(苯炔卤苯亲核取代反应)
⑵含氮化合物的还原
⑶伯胺的特殊制法 Gabrial反应,Hofmann重排)
⒋重要的胺 苯胺,己二胺
三、 重氮和偶氮化合物
⒈重氮化反应
⒉重氮盐的反应 取代反应(Sandmeyer 反应),还原成肼,偶联反应
⒊重氮甲烷
⒋燃料简介
四、 分子重排
1. 亲核重排
2. 亲电重排
3. 自由基重排
4. 芳香族重排
第十五章 含硫和含磷有机化合物 8学时
一、 硫、磷原子的成键特征
二、 含硫有机化合物
⒈结构类型与命名
⒉硫醇和硫酚
⒊硫醚、亚砜和砜
三、 有机硫试剂在有机合成上的应用
⒈瑞尼Ni脱硫反应
⒉含硫碳负离子在有机合成上的应用
四、 磺酸及其衍生物
⒈磺酸
⒉磺酸的衍生物
五、 含磷有机化合物
⒈分类
⒉命名
⒊磷及季磷盐
⒋有机磷农药
第十六章 6学时
一、 元素有机化合物的分类和重要性
二、 C-M键的一般合成方法
三、? 有机锂化合物
四、 有机硼化合物
五、 有机硅化合物
第十七章 4学时
一、 轨道对称性
二、 前线轨道理论
三、 电环合反应
四、 环加成反应
五、 σ迁移反应
第十八章 8学时
一、 杂环化合物的分类和命名
二、 五元杂环化合物
1. 呋喃、噻吩、吡咯的结构
2. 呋喃、噻吩、吡咯的性质
3. α-呋喃甲醛
4. 呋喃、噻吩、吡咯的制法
5. 咪唑,噻唑
6. 吲哚
7. 卟啉环化合物 叶绿素,血红素,维生素B12.
三、 六元杂环化合物
1. 吡啶的结构、性质和制备方法
2. 嘧啶
3. 喹啉的结构和性质,Skraup合成法;异喹啉,
4 嘌呤
四、 生物碱
第十九章 8学时
一、糖类化合物的来源(光合作用),涵义,分类
二、 单糖
⒈化学反应 氧化反应,还原反应,成脎反应
⒉立体构型(D、L系列),变旋现象,环状构型,构象
⒊糖苷
三、 双糖
⒈非还原性双糖 蔗糖
⒉还原性双糖 乳糖,麦芽糖,纤维二糖
四、 多糖
⒈纤维素 结构,应用
⒉淀粉 结构,性质
第二十章 8学时
一、 蛋白质的意义、分类
二、 天然产氨基酸性质
⒈光谱性质
⒉等电点,与亚硝酸的反应,与水合茚三酮的反应
三、 多肽
⒈多肽结构的测定
⒉多肽的合成
四、 蛋白质
⒈蛋白质的空间结构(一级、二级、三级)
⒉蛋白质的性质 等电点,水化,变性
⒊酶
五、 核酸简介
第二十一章 2学时
一、 萜类
⒈开环单萜
⒉单环单萜
⒊双环单萜
⒋维生素A和胡萝卜素
二、 甾族化合物
⒈甾醇
⒉胆汁酸
⒊甾族激素

第二十二章 2学时
一、 基本概念 单体,分子量,聚合度;分类、命名
二、 高分子化合物的性质与结构的关系,用途
三、 高分子化合物的合成
⒈加聚反应 历程。聚乙烯,聚丙烯,聚氯乙烯,聚苯乙烯,聚丙烯腈,顺丁橡胶(定向聚合),丁苯橡胶,丁腈橡胶
⒉缩聚反应 历程。聚酯,聚酰胺,聚氨基甲酸酯,酚醛树脂
⒊开环聚合 环氧树脂,尼龙-6,硅橡胶。
⒋共聚和交联
四、 离子交换树脂
七.教材及参考书
1.教材:
曾昭琼 《有机化学(第三版)》 高等教育出版社
2.教学参考书
邢其毅等《基础有机化学》(第二版),高等教育出版社
莫里森等 [美]《有机化学》(第二版),科学出版社
胡宏纹等,《有机化学》(第二版),人民教学出版社
荣国斌等 《大学有机化学基础》,华东理工大学出版社
魏荣宝等 《有机化学》,天津大学出版社
初玉霞等 《有机化学》,化学工业出版社