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一、大纲指导思想及依据
⒈指导思想
为了客观、准确、科学地反映高等师范院校化学专业本科生基础有机化学学科的成绩和分析问题、解决问题的能力,提高有机化学的教学质量,促进有机化学的全面改革,采用标准化考试,对学生进行有机化学学业成绩测试。
⒉依据
⑴高等师范院校化学专业适用《有机化学教学大纲》,人民教育出版社(1980)。
⑵国家教育委员会师范教育司组编,《化学学科教学基本要求》,东北师范大学出版社(1990)。
⑶东北师大等五院校合编,《有机化学》,第四版,上下册。
⑷国家教育委员会学生管理司主编,《标准化考试简介》,高等教育出版社(1985)。
二、考试对象
高等师范院校化学专业本科学生。
三、考试目标
⒈本考试是高等师范院校化学专业本科生有机化学学科成绩考试。
⒉考试目标分为: A.认识与记忆, B.理解与判断,C.掌握与应用, D.分析与综合。
四个由低到高的层次。
A.认识与记忆 
①对有机化学中的基本概念、定义、名词的重现与复述;
②对有机化学的基础知识、基本理论的认识与记忆。
B.理解与判断
①准确理解有机化学的基本知识基本理论的认识与记忆。
②能正确区分有机化学中易混淆的概念,能运用基本知识和基本理论对有机化学的一些结构和化学性质问题做出准确的判断。
C. 掌握与应用
a)牢固掌握有机化学基本知识;
b)牢固掌握有机化学基本反应和基本规律,并能熟练运用于有机制备,合成和有机物的分离与鉴定。
D.分析与综合
a)能从有机化学基本知识和基本理论出发,运用演绎归纳等方法推论、分析、论证解决某些有机化学中的问题。
b)熟练掌握各类有机物的制备及相互间的衍生关系,能设计较合理的合成路线,进行有机合成。
四、考试方法和试卷结构
⒈考试方法:书面笔答闭卷形式,每份试卷考试时间为120分钟。
⒉试卷结构:每份试卷满分为100分。试卷包括主观题和客观题两部分:
客观题(包括命名、写结构式、选择、完成反应等):测试学生对有机化学基本识基本概念以及反应的理解程度,掌握的熟练程度及应用的灵活性,客观题约占50分。
主观题(包括合成、鉴别、推导结构、反映历程等):测试学生综合应用知识和分析、解决问题的能力,以及逻辑推理的能力等。主观题约占50分。
五、考试范围及要求层次
按章列出具体的考试范围,以A、B、C、D分别代表考试目标的四个层次,即(*)认识与记忆,(**)理解与判断(***)掌握与应用,(****)分析与综合。
下面按章列出:
1 绪论
⒈共价键的本质 *
⒉共价键的参数(键长、键角、键离解能、键能,元素的电负性,键的极性)**
⒊有机物的特性 A
⒋共价键的断裂方式与有机反应类型 **
⒌诱导效应 ***
2
⒈通式、同系列、同系物*
⒉碳原子和氢原子类型 *
⒊同分异构现象 **
⒋命名(普通命名法和系统命名法)**
⒌碳原子的Sp3杂化及其构型 **
⒍烷烃的分子结构及立体式 **
⒎构象及透视式纽曼投影式**
⒏分子结构对物理性质的影响 *
⒐烷烃的卤代、氧化、裂解**
⒑自由基的结构与稳定性***
⒒自由基取代反应的历程及特点****
⒓烷烃的来源与制备(武尔兹反应、柯尔贝反应)***
3
⒈通式 *
⒉同分异构现象**
⒊命名**
⒋碳原子的sp2杂化及其构型*
⒌π键的形成及与σ键的不同点*
⒍分子结构**
⒎物理性质*
⒏烯烃的催化加氢和氢化热**
⒐烯烃的亲电加成反应(与卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、乙硼烷的反应)***
⒑烯烃的氧化反应 ***
⑴与KMnO4和OsO4的氧化反应 ⑵与O3的反应 ⑶催化氧化
⒒聚合反应 *
⒓α-H的卤化反应***
⒔亲电加成反应的历程( 离子和碳正离子历程)***
⒕不对称加成规律及解释 ***
⒖过氧化物效应**
⒗碳正离子的稳定性****
⒘烯烃的制备(石油裂解、醇脱水、卤代烷脱HX、邻二卤代烷脱卤素)***
4 炔烃与二烯烃
⒈通式同分异构现象*
⒉命名 **
⒊碳原子的Sp杂化及其构型*
⒋炔烃的加成反应(与H2、HX、X2、H2O及 与含活泼氢的HCN、RCOOH、ROH的反应)***
⒌炔烃的氧化反应***
⒍乙炔的聚合反应**
⒎端炔的活泼氢反应、炔化物的生成***
⒏炔烃的制备(由二卤代物和由炔化物与RH反***
⒐共轭体系的类型**
⒑共轭效应****
⒒共轭二烯的1,2和1,4加成***
⒓双烯合成反应 **
⒔丁二烯的制备**
5
⒈命名 **
⒉环烷烃的化学性质**
⒊小环环烷烃的加成反应(与H2、、X2、HX的反应)**
⒋环烷烃的结构和稳定性**
⒌环己烷及其衍生物的构象***
⒍脂环烃及其衍生物的制备***
6 对映异构
⒈旋光性物质、非旋光性物质*
⒉旋光度、比旋光度*
⒊手性碳原子、手性分子***
⒋常见的对称因素(对称面、对称中心、对称轴、更替对称轴)**
⒌对映体、非对映体、左旋体、右旋体、内消旋体、外消旋体**
⒍费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式之间的转换***
⒎环状化合物的对映异构***
⒏构型的表示方法(R、S法,包括环状二取代物的命名)***
⒐不含手性碳原子化合物的对映异构 (丙二烯型及联苯性化合物)**
⒑外消旋体的拆分**
⒒亲电加成反应的立体化学***
7
⒈苯系芳烃及其衍生物的命名**
⒉苯的结构**
⒊苯的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、付-克反应)***
⒋苯及其同系物的氧化反应***
⒌苯的加成反应**
⒍萘的结构**
⒎萘的取代反应**
⒏萘的加成反应**
⒐萘的氧化反应**
⒑亲电取代反应历程****
⒒苯环上亲电取代定位规律及解释****
⒓休克尔规则及在非苯芳烃中的应用***
8 现代物理实验方法在有机化学中的应用
⒈紫外光谱图的表示方法*
⒉紫外光谱与有机物分子结构的关系**
⒊红外光谱图的表示方法*
⒋红外光谱与有机物分子结构的关系**
⒌红外光谱在确定典型有机物分子结构中的应用***
⒍NMR的表示方法*
⒎屏蔽效应和化学位移**
⒏自旋偶合裂分、(n+1)规律**
⒐简单、典型NMR的解析***
⒑质谱的表示方法、分子离子峰*
⒒简单有机化合物的波谱综合分析***
9
⒈命名**
⒉一卤代烷的亲核取代反应(水解、醇解、氨解、氰解及于AgNO3的反应)***
⒊一卤代烷的消除反应及消除规律**
⒋卤代烃与金属Mg、Na、Li及铜锂试剂的反应***
⒌一卤代烯烃和一卤代芳烃的反应性能***
⒍饱和碳原子的亲核取代反应的历程及立体化学****
⒎影响亲核取代反应活性的因素****
⒏卤代烃的制备(以烃、醇为原料和RX的互换)***
10
⒈醇的命名**
⒉醇的光谱性质*
⒊醇的物理性质与结构的关系*
⒋醇与金属的反应***
⒌醇与卤代磷、SOCl2的反应***
⒍醇与无机酸的反应***
⒎醇的氧化与脱氢***
⒏醇的脱水反应***
⒐邻二醇的特性反应***
⒑消除反应历程***
⒒消除反应规律及解释****
⒓消除反应与亲核取代反应的竞争****
⒔消除反应中的立体化学****
⒕卡宾的生成结构与反应**
⒖酚的命名 **
⒗酚羟基上的反应(弱酸性、显色反应、成醚反应、成酯反应)**
⒘酚芳环上的亲电取代反应**
⒙酚的氧化反应*
⒚醚的命名**
⒛醚 盐的生成**
21.醚与HX的反应*
22.醚过氧化物的生成及检验**
23.环氧乙烷的反应***
24.醇的制法(烯烃水合、RX水解、醛酮的还原及与RMgX的反应)***
25.酚的制法(磺酸盐碱熔法、氯苯水解法、异丙苯氧化法)***
26.醚的制法(醇分子间脱水、威廉姆逊法)***
11
⒈命名**
⒉光谱性质*
⒊加成反应(与HCN、NaHSO3、RMgX、ROH、H2O反应)与磷叶立德反应***
⒋与氨及其衍生物的缩合反应***
⒌α- H的活性及反应***
⒍氧化还原反应(氧化反应、还原反应、歧化反应)***
⒎醛的显色反应**
⒏亲核加成反应历程(简单加成与加成—消除反应历程)****
⒐影响羰基活性的因素****
⒑亲核加成的立体化学****
⒒α、β—不饱和醛酮的特性***
⒓醛酮的制法(醇的氧化或脱氢、烃的氧化、付—克酰基化、炔烃的水合反应、烯烃的羰基化反应、偕二卤代物水解)***
12
⒈命名**
⒉物理性质*
⒊光谱性质*
⒋羧酸的性质(酸性、羧基中-OH被取代的反应、还原反应、α-H取代反应、脱羧反应)***
⒌羧酸的制法***
⒍二元酸的热分解反应**
⒎羟基酸的制法**
⒏羟基酸的性质**
⒐羰基酸的性质**
⒑诱导效应和共轭效应对羰酸酸性的影响***
13 羧酸衍生物
⒈羧酸衍生物的结构与命名**
⒉羧酸衍生物的亲核取代反应(水解、醇解、氨解)***
⒊酰卤、酯与RMgX的反应***
⒋酰卤与酯的还原反应***
⒌酯的缩合反应***
⒍酰胺的脱水反应、霍夫曼降解反应***
⒎互变异构现象**
⒏乙酰乙酸乙酯的制备及在合成上的应用****
⒐丙二酸二乙酯的制备及在合成上的应用****
⒑酯水解历程****
⒒羧酸衍生物亲核取代反应历程***
⒓羧酸衍生物反应活性与结构关系***
14 含氮化合物
⒈硝基化合物的命名*
⒉硝基化合物的性质**
⒊胺的命名**
⒋胺的化学性质(碱性、烃基化、酰基化与HNO2的反应、芳胺特性)***
⒌重氮盐反应(去氮反应和留氮反应)***
⒍季铵盐和季铵碱的性质****
⒎胺的制法(氨或胺的烃基化、含氮物的还原、盖布瑞尔合成法、芳卤代物消除—加成)***
⒏烯胺的生成与反应***
⒐亲核重排
⑴片呐醇重排***
⑵瓦格涅尔—梅尔外因重排 ***
⑶贝克曼重排 ***
⑷霍夫曼重排 ***
⑸过氧化氢烃的重排 ***
⑹拜尔—维利格重排 ***
⑺武尔夫重排 **
⒑芳香族重排
联苯胺重排 **
⒒亲电重排
史蒂文斯重排 **
15 含硫和含磷的有机物
⒈硫磷元素原子的电子结构和成键特征*
⒉含硫化合物的命名*
⒊含磷化合物的命名*
⒋硫醇、硫酚的性质*
⒌硫醚的性质*
⒍有机硫试剂在合成上的应用*
第十六章 元素有机化合物
1、元素有机化合物的概念、分类和重要性
2、 C-M键的一般合成方法
3、? 有机锂化合物的结构、性质及应用
4、 有机硼化合物的结构、性质及应用
5、 有机硅化合物的结构、性质及应用
16 杂环化合物
⒈杂环化合物(吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、吲哚、嘌呤)母核的名称及编号(音译法)**
⒉呋喃、吡咯、噻吩的结构**
⒊呋喃、吡咯、噻吩的性质(亲电取代反应、加成反应、吡咯酸性)***
⒋糠醛的性质**
⒌吡啶的结构 **
⒍吡啶的性质**
⒎吲哚、嘧啶、喹啉、嘌呤的结构*
⒏喹啉的性质**
⒐喹啉的合成 ***
17 碳水化合物
⒈单糖(葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、树胶糖、核糖)的构造式及构型(D、L构型)**
⒉单糖的费歇尔投影式 **
⒊单糖的环状结构、透视式及αβ—构型 ***
⒋葡萄糖、果糖的构象式 ***
⒌单糖的性质(差向异构化、变旋现象、氧化反应、成脎反应、成苷反应、成醚反应)***
⒍双糖(麦芽糖、乳糖、纤维二糖、蔗糖)的结构和性质 **
⒎多糖(淀粉与纤维素)的基本结构和性质 **
18 蛋白质和核酸
⒈几种常见的氨基酸(甘、丙、苯、谷、赖、半)的结构与命名 **
⒉氨基酸的性质 **
⒊二、三肽的书写顺序与命名 **
⒋多肽结构的测定 **
⒌多肽合成 **
⒍蛋白质的性质 **
⒎氨基酸的制法 **
⒏核酸(组成)*
19 周环反应
⒈电环化反应 **
⒉环加成反应([4+2]、[2+2])**
⒊σ—键迁移反应:H—迁移、R—迁移(克莱森重排、冠普重排)**
20 萜类和甾族化合物
⒈萜类化合物的分类、异戊二烯规则*
⒉重要萜类化合物的基本结构(薄荷醇、樟脑、龙脑、蒎烯)*
⒊甾族化合物的基本结构骨架及位次编号*
21 合成高分子化合物
⒈高分子化合物的涵义、组成和特点*
⒉分类与命名*
⒊常见塑料的结构与主要性能(聚乙烯、聚氯乙烯、有机玻璃、聚苯乙烯、酚醛树脂)**
⒋常见纤维的结构与主要性能(锦纶、涤纶、腈纶、维纶)**
⒌橡胶的分类、结构、主要性能 *
⒍加聚反应的特点和历程 **
⒎缩聚反应的特点和历程 **
⒏高分子化合物的结构和性能的关系 **
⒐常见塑料、纤维、橡胶的合成(涤纶、腈纶、维纶、尼龙6、尼龙66、酚醛树脂、丁腈橡胶、丁苯橡胶、有机玻璃)**